Mas tanto nas imagens como os execi e até nos luas o comportamento é muito similar, sempre: procurar uma "palavra" que começa por barra ou til e acaba com uma extensão. É claro que no Linux não haver extensões não há problema (ao contrário do windows) e por isso pode haver ficheiros sem extensão. Mas creio que nesta primeira abordagem isto é mais que suficiente.
Aliás estes problemas são casos de muita falta de qualidade por parte de quem fizer o conkyrc.
Por isso, sugiro que ou faça várias iterações por cada tipo, ou então (provavelmente a melhor solução) faça uma expressão regular mais longa (¬complexa) um pouco que tenha os vários casos, os luas, os execis e as imagens.