Na altura que eu decidi criar
o meu próprio servidor, para o Ubuntued, considerei "apenas" 3 das maiores distribuições Linux para servidores: o
CentOS, o
Debian ou o Ubuntu. O
CentOS descartei porque ia dar algum trabalho acrescido em relação aos outros dois, pois prefiro os pacotes deb. Depois entre o Debian e o Ubuntu, eu inclinei-me muito para o Debian por ser nos últimos anos a distribuição mais usada em servidores e por ser extremamente leve, o que era ótimo pois eu escolhi o plano de 512MB apenas.
No entanto, pensei para mim: o Ubuntu tem um excelente suporte, cada vez mais tem mais rapidamente correções de segurança e acima de tudo está em franco crescimento, quase a ultrapassar o Debian, na maior fatia de mercado de servidores. E então escolhi o Ubuntu.
No seu caso específico eu ainda recomendaria mais ainda pois vem do Windows e quer, provavelmente, algumas compatibilidades com Windows. Sinceramente até acho que o Debian e o Ubuntu serão muito similares, no entanto o Debian tem resistência na aceitação de conteúdos proprietários, ao contrário do Ubuntu, o que significa que se houver algum protocolo mais fechado é possível que o Ubuntu tenha vantagem. Mas sinceramente não lhe posso garantir nada sobre isto, é apenas especulação relativa à versão desktop.
Ah, obviamente estou a falar em versões de servidor, não em Ubuntu desktop nem Debian com ambiente gráfico.